2011年5月9日晚，高晓松因醉酒驾驶，造成四车追尾。大约十天后，高晓松以“危险驾驶罪”被判拘役6个月，罚款4000元。他也成为酒驾入刑后第一个被抓的名人。
高晓松酒驾被判刑
高晓松当时也算是娱乐圈的名人，他年少成名，在90年代“校园民谣”的那波风潮中，他可以说是春风得意，他创作的《同桌的你》、《睡在我上铺的兄弟》、《恋恋风尘》等歌曲，在老狼的演绎下传遍大江南北，红极一时。那时候他还开了广告公司、和宋柯成立了麦田音乐，混得风生水起，23岁就开上林肯了。
90年代风行一时的校园民谣磁带
老狼、高晓松年轻时
不过后来盗版横行，唱片市场很快就不行了，接着各种广告公司遍地开花，他的广告业务也经营不下去了。高晓松跑到国外去玩了一圈，还去好莱坞学习了一阵子，回来以后开始拍电影，导了一部《那时花开》，结果反响平平，倒是周迅和朴树因为这部电影好了一阵子。之后高晓松又找来陈道明、李小璐拍了《我心飞翔》，虽然在国外拿了几个小奖，但在国内几乎没什么水花。
《那时花开》剧照
《我心飞翔》海报
那段时间，他混的十分惨淡，99年车就卖了，有次在意大利旅行，连回来的机票钱也没有，只能给朋友打电话帮忙买了票。他的不少朋友那个阶段事业都在突飞猛进，有人公司上市了，就送他一点股票，但只是很少的一点。平时的收入就是给人写点歌、当当制作人、给别人做做策划、参加选秀节目做评委拿点出场费，那时候的出场费远没有现在这么高。
2010年，他拉到一笔投资，开始拍摄电影《大武生》，找了当时最火的韩庚、吴尊和刘谦，结果电影后期还没做完，就出了醉驾的事，直接被送进监狱了。
《大武生》剧照
那时候的高晓松是个什么样的人，我们不好评价，但他在自己的节目和书里讲过一些故事，我们大概可以判断出，他出身名门，心高气傲，嘴皮子很厉害，广交朋友但真心的不多。很多答应朋友的事情聊天的时候天花乱坠，转头就忘记了。
他最穷的时候跟朴树借过钱，朴树二话没有就给他打了钱。但有一个朋友落魄的时候找他借钱，高晓松却是打着哈哈就拒了。后来《大武生》首映的时候，他还在监狱里，北京那场还不错，来了不少人捧场。上海那场只有韩寒够意思，他刚从外地回来，开车一路狂奔就过来了，总算帮高晓松撑住了场子。
总的来说，高晓松在过去的很长一段时间属于“年少轻狂”，狂了40年。他有才华、有人脉，但圈内口碑只能说是一般般。而被关进监狱的半年里，他有了很大变化。
在接受三联采访的时候，高晓松说，在里面自己有两个改变，一个是接触到以前没有接触过的更深入的社会。他读过很多书，但很多人很多事只有真正近距离地接触，你才能理解。他关的那个地方大通铺睡15个人，有小偷有文盲也有黑道大哥。比如有个小偷他会说：“我其实没有罪，我唯一的罪行就是贫穷。”他连字也不认识，却能说出这种听起来很有哲理的话。还有一个小偷是个孤儿，从小就在火车站，没去过别的地儿。他看人特别准，进来的人他看一眼大概就知道这个人什么样，他的本事就是成天看上下火车的人，他拿眼睛看就知道谁他一定能偷，谁着急，谁慌里慌张。这些人都是高晓松以前没接触过的。以前他看书的时候老觉得大家都是这么思考问题，因为书里就是这么写的，后来发现不是。以前他觉得读很多书就是牛逼，所以狂，但他发现，其实很多人没读过书，但一样有让人惊叹的才能。只是这些才能未必都用到了正道上。
另一个改变就是高晓松觉得自己的情商在服刑期间获得大大提升。过去，不管在圈子里还是在什么地方，高晓松不用在情商上下工夫，靠“智商”也一样混得不错，但是在里面，完全是另一回事。比如他刚进去的时候怕警察找麻烦，也会跟他们套近乎：大哥，我出去以后，怎么怎么着。警察说：“我知道自己是个小警察，我这里关的牛逼的人多了，房地产商、大官，人人都这么说你让我抽根烟我出去之后报答你，都这么说，出去没一个人记得我，你别给我来这个。”这时候高晓松就知道自己情商低了，社会不是这么来的，就得真诚点，别跟人来虚头巴脑的。后来在里面，有想学英文的他教英文，想识字的他教人识字，还有两个狱友想学写诗的他也教。
他也学会跟这些在以前根本不可能接触的人友好相处，当然很多时候他的智商还是派上了用场。比如监房里头没有钟，看不了时间，他就招呼狱友一起自制了一个钟。拿个塑料瓶子扎个洞，看《新闻联播》时装满水，漏到《新闻联播》播完正好漏到一个位置，用黑色涂一下，就知道这是半小时，加长一倍就是一个小时。做完后有个小狱友就专门负责看时间，每天就坐在那个塑料瓶旁边，告诉大家现在几点。还有就是监房里头也没有笔，只有笔芯，刚开始特别别扭，后来高晓松自制了一支笔，把早上喝的粥涂在纸上，卷在笔芯外头，卷成一支比较粗的笔。里面也没有桌子，就用两床被子叠起来当桌子，高晓松在里面翻译了马尔克斯的《昔年种柳》。有时也用这个笔帮狱友写个信啥的。
警察慢慢就觉得高晓松这个人还挺好，大家也觉得这人不错。以前高晓松很傲气，根本不在乎别人喜不喜欢他，但在牢里要待很长的时间，他第一次觉得大家喜欢你这件事很重要、很好，也慢慢觉得应该做一个诚信的人。
所以他答应人家的事出来都给办了，除了有一个小孩，答应他出来做自己的助理，但经纪人拼命反对，说你怎么能让一个坐过牢的人当你助理呢。高晓松说我还坐过牢呢，他比我坐的时间还短呢。到最后经纪人死活反对，他主动去找那个人，给他交了学厨师课的钱，又给他租了房子，也算是履行承诺。还有那些警察，有时间高晓松还会请他们吃个饭。
高晓松讲过他以前多没心没肺：读书的时候有次拿气枪去北京郊区的潭柘寺打鸟，结果枪被警察没收了。回来开证明再去取枪，已经很晚了，错过了末班车，只好抄近道走山路往回赶。绝望之中遇到了一个好心的农民骑车把他送到了镇上，那里有夜班车能回城里。当时高晓松跟农民大哥说：大哥你叫什么名字告诉我，我肯定忘不了你，肯定报答你。到家的时候都早上了，高晓松跟他妈妈说，今天碰上一个好人，他的名字叫。。。忘了。他以前就这么一个人，当场就给忘了。
高晓松入狱前虽然也算是个名人，但在事业上起起伏伏，并无太多亮点。没想到出狱后，事业一飞冲天。因为酒驾被抓当时是个很热的话题，他出来后，就有很多人找来要合作，无非是看重这个热度。优酷当时就找到他，要做一档节目，本意是聊聊一些感悟啥的。结果高晓松做成了一个完全是自己特色的脱口秀，也就是《晓说》。
《晓说》播出后，瞬间在网上爆红，高晓松的魅力在这个节目中充分展现出来，他读过很多书，游历过很多地方，家族又有深厚的学术根基以及人脉，加上他非常好的口才和逻辑梳理能力，节目非常精彩。不仅观众对他的印象有了极大转变，很多“高端”的观众也被这个节目吸引，这其中就包括马云。
马云高晓松等人
节目红火之后，各种机会大大增加，高晓松频频出现在各种电视节目中担任嘉宾，各路看完节目后折服于高晓松学识的大佬也纷纷抛出橄榄枝。当然，聪明的高晓松最后选择了最有实力的杰克马。
2014年年底，高晓松到杭州开作品音乐会，他给马云打了电话，问他要不要来听音乐会。老马说：“我不在杭州，在日本，但是我想听听你对音乐产业有什么想法。”高晓松就写了几百字给他。马云看完马上回复：“你元旦来趟杭州，我要跟你谈谈。”然后高晓松拉上老搭档宋柯，跟老马聊了一天就拍板了。不久之后高晓松就成了阿里音乐的董事长。虽然之后阿里内部做了很多调整，岗位发生变化，但现在高晓松仍然是阿里的高管。
高晓松主导的“阿里星球”发布会
说起这些年顺风顺水的境遇，高晓松说，一方面是运气，另一方面真的应该感谢在牢里的那半年。这些年，他的性格发生了明显改变，他不再狂妄，言谈话语间带着冷静和成熟，对朋友比以前真诚了很多。他说：“我觉得这个事老天安排得特别好，我特感谢这个事。年轻时你狂一狂也就算了，一个人到了40岁，还那样，就不好了。”
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